Аллиловый спирт получение, формула, химические свойства

Аллиловый спирт: получение, формула, химические свойства

Сырьем для изготовления изопропилового эфира являются газообразные продукты крекинга нефти или пропан-бутановой фракции природного газа.
За последнее время изопропиловый эфир получил новое и весьма обширное применение. Огромные количества этого продукта расходуются на приготовление высокооктанового авиатоплива (при добавке к обычному авиабензину 40% изопропилового эфира и этиловой жидкости получается 100-Октановое топливо).
Современные производители предлагает в качестве комбинированного растворителя для экстракции уксусной кислоты смесь изопропилового эфира (60-80%) с этилацетатом (40-20%).
Недостатком изопропилового эфира является его невысокая, но отношению к уксусной кислоте извлекающая способность. Это становится особенно заметным при экстрагировании слабых растворов уксусной кислоты, в частности жижки.

Этилацетат, в отличие от изопропилового эфира, обладает значительно более высокой извлекающей способностью как в отношении концентрированных, так и слабых растворов уксусной кислоты.
Однако применение этилацетата в качестве растворителя связано с затруднениями, обусловливаемыми значительной его растворимостью в водной кислоте, а также невысокой химической стабильностью. Оказалось, что при смешении изопропилового эфира с этилацетатом в соответствующих соотношениях получается комбинированный растворитель, обладающий высокой извлекающей способностью, и вместе с тем, в значительной мере лишенный недостатков, свойственных одному этилацетату. В некотором роде он напоминает растворитель марки 648 или 650, однако они относятся к совершенно другой категории.

Пользуясь таким комбинированным растворителем, можно получать простой разгонкой экстракта весьма концентрированную кислоту при сравнительно небольших расходных коэффициентах растворителя.

Получение

CH 2 = CHCH 2 Cl + NaOH ? CH 2 = CHCH 2 OH + NaCl <\displaystyle <\ce CH2 = CHCH2OH + NaCl>>>

• Изомеризацией оксида пропилена.
• Дегидрированием 1-пропанола.

CH 3 CH 2 CH 2 OH ? CH 2 = CHCH 2 OH + H 2 <\displaystyle <\ce CH2 = CHCH2OH + H2>>>

• Реакцией глицерина с муравьиной кислотой[4].
• «Оксоацилированием» пропилена до аллилацетата с последующим гидролизом.

CH 2 = CHCH 3 + 1 2 O 2 + CH 3 CO 2 H ? CH 2 CHCH 2 O 2 CCH 3 + H 2 O <\displaystyle <\ce CH2CHCH2O2CCH3 + H2O>>> CH 2 CHCH 2 O 2 CCH 3 + NaOH ? CH 2 = CHCH 2 OH + CH 3 COONa <\displaystyle <\ce CH2=CHCH2OH+CH3COONa>>>

Краткая характеристика спиртов

Спирты — вещества, имеющие в своем составе углеводороды, а также гидроксогруппу (-ОН), определяющую их класс, одну или несколько. Гидроксильная группа одна из наиболее распространенных.
Спирты подразделяются на одноатомные (одна -ОН группа), многоатомные (2-3 -ОН группы). Также их можно разделить на спирты первичные (гидроксильная группа присоединяется к атому углерода, связанному только с одним углеводородом), вторичные (гидроксильная группа, присоединенная к углероду, соединенному с двумя углеводородами), третичные (с углеродом, соединенным с тремя углеводородами соответственно).
Спирты используются в производстве других химических веществ. Применяются в парфюмерии и медицине, в промышленности, как растворители и смазки.
Спирты, имеющие не более одиннадцати углеводородов, представляют собой жидкость, а с большим количеством — уже твердые вещества. Спирты имеют плотность меньше единицы, следовательно, они легче воды.

Также они обладают высокой температурой кипения и плавления за счет водородных связей.
Нами будет рассмотрен один из представителей данного класса — аллиловый спирт, имеющей очень важное значение в промышленности и производстве.

Примечания

1. ^ 123
   https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0017.html
2. https://www.cdc.gov/niosh/ipcsneng/neng0095.html
3. Химическая энциклопедия. Том 1. Москва, Советская энциклопедия, 1988, стр. 102
4. Синтезы органических препаратов. Сборник 1. Москва, Иностранная Литература, 1949, стр. 25

1,4-Бутандиол
1,4-Бутандиол (бутиленгликоль) — двухатомный спирт, бесцветная вязкая жидкость.
Аллил — углеводородный радикал, производное пропилена, у которого удален атом водорода от третьего атома углерода. Аллильная группа — органический заместитель, часть химического соединения, которое имеет вид CH2=CH-CH2-R.

Соединения с аллильной группой часто встречаются в природе в растениях. Своё название аллил получил от латинского названия чеснока — Allium sativum.

Примеры соединений, в состав которых входит аллил — аллиловый спирт CH2=CH-CH2-OH, аллилхлорид CH2=CH-CH2-Cl.
Аллилхлори?д или алли?л хло?ристый — хлорорганическое соединение c эмпирической формулой C3H5Cl, систематическое название 3-хлорпропен.
Гепатотоксин (от лат. hepar — печень и др.-греч. ??????? — токсин или яд) — химическое вещество или смесь, которое обладает токсичным воздействием на печень (гепатотоксичность).
Степень воздействия гепатотоксина зависит от количества, скорости действия и распространения по органу, а также от здоровья человека.
Глицери?н (от греч. ???????? — сладкий) — органическое соединение, простейший представитель трёхатомных спиртов с формулой C3H5(OH)3. Представляет собой вязкую прозрачную жидкость со сладким вкусом.
Синонимы: глицерoл, пропантриол-1,2,3.
А?вгуст Вильге?льм фон Го?фман (нем. August Wilhelm von Hofmann; 8 апреля 1818, Гиссен — 5 мая 1892, Берлин) — немецкий химик-органик и педагог.

Отец историка Альберта фон Хофманна. Его исследования анилина помогли заложить основу для анилино-красочной промышленности.

Гофманом также были открыты формальдегид, бензидин, изонитрилы и аллиловый спирт. Он синтезировал этиламин, диэтиламин, триэтиламин и тетраэтиламин и сравнил их с аммиаком.
Был первым директором Королевского химического колледжа в 1845 году, а затем преподавателем и исследователем в Берлинском университете в 1865 году. Создавая химическую школу в Лондоне и Берлине, направленную на экспериментальную органическую химию и её промышленное применение, Гофман воссоздал стиль лабораторного обучения, установленный Либихом в Гиссене.Гофман получил несколько значительных наград в области химии, среди которых Королевская медаль (1854), медаль Копли (1875) и Медаль Альберта (1881).

Его именем названы: вольтметр Гофмана, перегруппировка Гофмана, перегруппировка Гофмана-Мартиуса, элиминирование по Гофману, реакция Гофмана-Лёфлера.
Никола?й Никола?евич Зи?нин (13 [25] августа 1812, Шуша — 6 [18] февраля 1880, Санкт-Петербург) — русский химик-органик, академик Петербургской академии наук, первый президент Русского химического общества (РХО) (1868—1877). Представитель Казанской химической школы.
Огюст-Андре-Тома Каур (1813—1891) — французский химик.
Концентрация вредных веществ, мгновенно-опасная для жизни или здоровья
Значения концентраций вредных веществ, которые мгновенно-опасны для жизни или здоровья, стали использоваться Национальным институтом охраны труда (NIOSH) как критерий при выборе достаточно надёжного респиратора с середины 1970-х. Для обоснования выбора значений этих концентраций для разных вредных веществ была собрана информация из разных источников, использовавшихся Институтом при первоначальной разработке таких концентраций для 387 вредных веществ.

Кроме того, Институт продолжает собирать, сохранять и пересматривать информацию и методики, относящиеся к уже разработанным значениям концентраций (когда это уместно), и разрабатывает новые значения мгновенно-опасных концентраций.
При работе в загрязнённой атмосфере для защиты здоровья рабочих часто используют средства индивидуальной защиты (СИЗОД) — респираторы. Для надёжного сбережения здоровья выбранный респиратор по своим защитным свойствам должен соответствовать степени загрязнённости воздуха.

Для выбора таких достаточно надёжных респираторов в промышленно-развитых странах, где регистрируются профзаболевания и где работодатель несёт ответственность за повреждение здоровья рабочих, разработаны стандарты по охране труда с требованиями к выбору СИЗОД. В этих стандартах при оценке того, подходит респиратор для использования, или не подходит, используется (как один из критериев для оценки требуемой надёжности) способность рабочего покинуть загрязнённую атмосферу без риска для жизни и здоровья при отказе СИЗОД.

То есть может ли кратковременное вдыхание загрязнённого воздуха угрожать жизни или привести к необратимому ухудшению здоровья.
Кучеров, Михаил Григорьевич
Михаи?л Григо?рьевич Ку?черов (22 мая (3 июня) 1850, Полтавская губерния — 13 (26) июня 1911, Петербург) — русский химик-органик, известный своей именной реакцией и сделавший значительные открытия в теоретической и прикладной химии.
Пропиле?нглико?ль — бесцветная вязкая жидкость со слабым характерным запахом, сладковатым вкусом, обладающая гигроскопическими свойствами.
Противога?з — средство защиты органов дыхания, зрения и кожи лица; самое последнее и самое надёжное средство защиты от токсичных веществ.
Сжиженные углеводородные газы
Сжи?женные углеводоро?дные га?зы (СУГ) (англ. Liquefied petroleum gas (LPG)) — смесь сжиженных под давлением лёгких углеводородов с температурой кипения от ?50 до 0 °C.

Предназначены для применения в качестве топлива, а также используются в качестве сырья для органического синтеза. Состав может существенно различаться, основные компоненты: пропан, изобутан и н-бутан.

Производятся СУГ в процессе ректификации широкой фракции лёгких углеводородов (ШФЛУ).
Спирты? (от лат. spiritus — дух; устар. алкого?ли, от араб. ??????? аль-кухуль — порошок) — органические соединения, содержащие одну или более гидроксильных групп (гидроксил, ?OH), непосредственно связанных с насыщенным (находящимся в состоянии sp?-гибридизации) атомом углерода. Спирты можно рассматривать как производные воды (H?O?H), в которых один атом водорода замещен на органическую функциональную группу: R?O?H.
В номенклатуре ИЮПАК для соединений, в которых гидроксильная группа связана с ненасыщенным (sp?-гибридным) атомом углерода, рекомендуются названия «енолы» (гидроксил связан с винильной C=C-связью) и «фенолы» (гидроксил связан с бензольным или другим ароматическим циклом).
Спирты представляют собой обширный и разнообразный класс соединений: они весьма распространены в природе и часто выполняют важные функции в живых организмах. Спирты являются важными соединениями с точки зрения органического синтеза, не только представляя интерес как целевые продукты, но и как промежуточные вещества, имеющие ряд уникальных химических свойств.

Кроме того, спирты являются промышленно важными продуктами и находят широчайшее применение как в промышленности, так и в повседневных приложениях.

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C3H8O
Химический состав Пропилового спирта

Символ	Элемент	Атомный вес	Число атомов	Процент массы
C	Углерод	12,011	3	60%
H	Водород	1.008	8	13,4%
О	Кислород	15,999	2	26,6%

(пропан-1-ол, 1-пропанол) C3H7OH — одноатомный спирт. Встречается в природе в небольших количествах как продукт ферментации. Так, он является компонентом сивушного масла.

Существует изомер 1-пропанола — изопропиловый спирт (пропан-2-ол, 2-пропанол).
Бесцветная жидкость со спиртовым запахом, смешивается с водой и образует с ней азеотропную смесь (т. кип. 87,5—88,0°С, 71,8% по массе 1-пропанола).

Растворим в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, бензоле и других органических растворителях.
Пропиловый спирт обладает всеми химическими свойствами первичных одноатомных спиртов. Так он может быть превращён в галогеналканы: взаимодействие с йодом и красным фосфором даёт 1-йодпропан с 80% выходом, тогда как взаимодействие хлорида фосфора (III) при катализе хлоридом цинка либо хлористого тионила при катализе ДМФА даёт 1-хлорпропан. Реакция 1-пропанола с уксусной кислотой в присутствии серной кислоты даёт пропилацетат.

В то время как кипячение только с муравьиной кислотой в течение суток даёт пропилформиат с выходом 65%. Окисление бихроматом калия с серной кислотой в условиях отгонки образующего пропаналя позволяет получать его с выходом 50%. Более глубокое окисление хромовым ангидридом даёт пропионовую кислоту.

Взаимодействие со щелочными металлами даёт соответствующие пропиолаты металлов. Причём реакция протекает менее интенсивно чем с этиловым спиртом и намного менее интенсивно чем с водой.
В промышленности 1-пропанол получают путём гидроформилирования этилена с последующим гидрированием образовавшегося пропаналя. 1-Пропанол получается в качестве побочного продукта при сбраживании зерна на этанол, но этот способ получения не имеет особого промышленного значения.
1-Пропанол применяют в качестве растворителя для восков, полиамидных чернил, природных и синтетических смол, полиакрилонитрила; в производстве полиэтилена низкого давления; для получения карбометоксицеллюлозы; как обезжириватель металлов; сорастворитель поливинилхлоридных адгезивов; желатинирующий и пластифицирующий агент целлюлозноацетатных плёнок; алкилирующий агент. Его используют также для синтеза пропионовой кислоты, пропионового альдегида, пропилацетата, пропиламина, ПАВ, пестицидов, некоторых фармацевтических препаратов.
1-Пропанол имеет высокое октановое число (118). Однако производство его слишком дорого для того, чтобы он стал широко применяемым топливом.
Употребление пропилового спирта, также как и этилового спирта, вызывает алкогольное опьянение. В организме человека пропиловый спирт окисляется до пропионовой кислоты, более едкой, чем уксусная кислота, в связи с чем токсичность пропилового спирта значительно выше, чем у этилового (ЛД50 для пропилового спирта = 1870 мг/кг, для этилового спирта 7060 мг/кг).

В то же время по сравнению с метиловым спиртом, ЛД50 которого составляет 1,5 мг/кг, пропиловый спирт относительно безопасен. На 2011 год был зафиксирован один смертельный случай отравления пропиловым спиртом.
Горюч. ПДК пропилового спирта в воздухе рабочей зоны 10 мг/м3, в атмосферном воздухе населенных пунктов — не более 0,3 мг/м3.

Пропионовая кислота в продуктах

Пропионовая кислота обладает выраженными бактерицидными и фунгицидными свойствами, т.е. препятствует росту патогенных бактерий и грибков. Поэтому многие производители добавляют пропионовую кислоту в продукты питания в качестве консерванта, под названием Е-280.
Непосредственно пропионовая кислота или пропионат аммония (аммониевая соль пропионовой кислоты) используются только для изготовления продуктов, предназначенных для питания животных. Пропионовую кислоту в продукты, предназначенные для людей, разрешено добавлять только в виде ее кальциевых или натриевых солей (пропионата кальция или пропионата натрия).
В России разрешено добавлять пропионовую кислоту в продукты в следующих количествах:

• В ржаной и расфасованный нарезанный пшеничный хлеб – до 3,0 г на килограмм;
• В питу, сдобную выпечку – до 2,0 г на килограмм;
• В куличи – до 1,0 г на килограмм;
• В сыры и их аналоги – в соответствии с требованиями СанПиН 2.3.2.1293-03.

Пропионовая кислота обладает выраженным запахом и вкусом. Поэтому при всем желании, производители пищевых продуктов не могут добавлять ее в свою продукцию в концентрации более чем 0,3%.

Чаще всего эта пищевая добавка используется для консервирования хлебобулочной продукции. Также она может применяться для сохранения при транспортировке молочной сыворотки.

Выводы

Итак, мы разобрались, что аллиловый спирт — первичный непредельный спирт, которому свойственны признаки как спиртов, так и аллильных соединений. Он достаточно активен, растворим в органике и смешивается с водой в определенных пропорциях.

Он применяется в промышленности и лаборатории, имеет характерный спиртовой запах.

Аллиловый спирт очень токсичен и ядовит. Он может оставлять ожоги на коже и обжигать верхние дыхательные пути, поражать нервную систему и печень.

Будьте осторожны, используя его в лаборатории, соблюдайте технику безопасности и не пренебрегайте средствами собственной защиты.

Изопропиловый спирт

Изопропиловый спирт как абсолютированный, так и технический применим в случае необходимости очистительных процедур оптических волокон. Данный факт вполне объясним улучшенными свойствами данного продукта в сравнении с любым другим соединением и соединениями этанола в том числе.
Спирт изопропиловый быстро и эффективно уничтожает практически все загрязнения при отсутствии видимых разводов, тем самым действие изопропилового спирта отличается от обычного медицинского, купленного в аптеке.

Качественная реакция на этанол

Безусловно, широко применим в бытовой химии и хозяйственных товарах. Вследствие чего, вещество выпускается во всем многообразии упаковок.

Резкий запах вещества маскируется различными видами отдушек.
Изопропиловому спирту характерны все основные качества, которые присущи вторичным спиртам жирного ряда. Общая молекулярная формула:
Изопропиловый спирт отличается высокой огнеопасностью. Практическим примером вещества является алкоголь вторичного типа, где происходит соединения углеродов, что возможно отразить с помощью формульного выражения:
Следует отметить, что алкоголь вторичного типа представляет структурный изомер пропанола. Пропиловый спирт, включая изомеры — жидкости с характерным запахом спирта.

Такие вещества возможно получить по итогам разгонки сивушных масел. В случае синтетического метода — из окиси углерода, водорода, а спирт изопропиловый — посредством газа крекинга (в пропилене).
Основные химические свойства вещества
Изопропиловый спирт отлично растворяется в любом из нижеперечисленных веществ:

• Достаточное количество воды;
• Алкоголь содержащие продукты;
• Некоторые эфиры и хлороформ.

С помощью данного вещества можно с легкостью растворять этилцеллюлозу, большинство масел, материалы на основе резины, вещества и материалы с наличием некоторого количества смол в своем составе (натурального происхождения).
В случае с любыми соляными растворами, изопропиловый спирт в реакцию не вступает. Спирт подобного типа возможно выделять из водных растворов, добавив немного поваренной или иной соли, что отличает его от таких спиртов, как этанол и метанол.
Перечень физических свойств изопропилового спирта

• Масса вещества (молекулярная, по международным атомным массам) — 60, 095;
• Уровень температуры — 82, 4 °С;
• Показатель плотности (при 20° С) — 0, 785 г/см3;
• Температура, при которой происходит плавление – 89 °С;
• Уровень давления пара (при 25° С) – 5, 229 кПа;
• Величина температуры вспышки — 11,7 °С.

Согласно межгосударственным стандартам спирт изопропиловый регламентируется следующими техническими условиями: ГОСТ 9805-84 от 01. 01.

1986 г. Указанный стандарт относится к спирту, получаемому гидратацией пропилена.
Выступая в качестве вторичного алкоголя, изопропиловый спирт подвергается окислению, вступая в реакцию с ацетоном. Такой эффект достигается обязательным использованием окислителя.

Таким окислителем может выступать, например, хромовая кислота. Или же следует провести дегидрирование изопропилового спирта по нагретому катализатору (медь):
Основные сферы применения
Изопропиловый спирт представляет собой дешевый, но очень эффективный растворитель. Используется в таких сферах производства, как:

• Товары парфюмерии и косметической промышленности;
• Производство гигиенической продукции;
• Бытовые химикаты нескольких категорий, что допускает добавление различных красителей;
• Полиграфическая продукция и лакокрасочные материалы;
• Служит исходным сырьем для целого ряда фармацевтических товаров;
• Используется как базовое сырье в производстве ацетона.

Изопропиловый спирт выступает в качестве заменителя спирта этилового, находя широкое применение товарах автохимии, изделиях медицинского предназначения, в качестве промышленного растворителя.
В медицине изопропиловый спирт играет особую роль, применяясь в качестве эффективного дезинфицирующего средства. Именно им производится обработка мест инъекций.

Также используется как антисептик.
Базовые виды производства
Изопропиловый спирт получают тремя методами. Основные реакции:

• Пропилен и серная кислота. В итоге возможно получить смесь сульфатных эфиров. Они также подвергаются переработке, а в итоге одним из побочных продуктов получается диизопропиловый спирт;
• Гидратация прямого типа в условиях жидкой или газовой фазы. В этом случае присутствие катализаторов обязательно;
• Проведение гидрогенизации неочищенного ацетона.

Получение пропионовой кислоты

Впервые это химическое соединение было синтезировано Йоханом Готлибом в 1844 году как один из побочных продуктов разложения сахаров. В дальнейшем его получали и другие химики различными путями, не представляя, что на самом деле это было одно и то же вещество.

И только через три года Жан Батист Дюма установил этот факт и дал название новому веществу – пропионовая кислота.
В настоящее время получение пропионовой кислоты в промышленных масштабах осуществляют карболированием этилена в присутствии никелевого катализатора и воды, с дальнейшим окислением полученного в результате первой реакции пропионового альдегида.
Некоторые виды бактерий образуют в процессе своей жизнедеятельности пропионовую кислоту. Например, в результате ферментативного брожения в сыре Эмменталь содержится около 1% этого вещества.

7.3. Спирты: Способы получения. ЕГЭ по химии

Другие виды легкокипящих растворителя для экстрагирования уксусной кислоты.

Кроме изопропилового эфира предлагались также для экстрагирования уксусной кислоты и другие высшие симметричные эфиры, перегоняющиеся в пределах 85-95°, например, пропиловый эфир как сам по себе, так и в виде комбинации с алкилацетатами, например, изопропилацетатом. Известно также применение для этой цели несимметричных высших эфиров.
Также в качестве растворителя для концентрирования водной уксусной кислоты применяют диалкнлкарбонаты (сложные эфиры угольной кислоты). Диалкилкарбонаты выгодно отличаются от сложных эфиров уксусной кислоты, применяемых для экстракции, почти полной нерастворимостью в воде, а также большей химической стабильностью (они существенно не омыляются в процессе концентрирования).

Кроме того, диалкйлкарбонаты обладают по отношению к воде высокой азеотропной способностью, что обусловливает возможность получения высококонцентрированной кислоты путем простой отгонки растворителя из экстракта. Поэтому диалкилкарбонаты оказываются подходящими и для чисто азеотропического метода концентрирования уксусной кислоты.
Из других низкокипящих растворителей, предложенных за последние годы для экстрагирования уксусной кислоты, следует отметить тиофен. Тиофен образует, кроме того, азеотропные смеси с муравьиной кислотой и с водой.

Поэтому его можно использовать не только для концентрирования уксусной кислоты, но и для очистки ее от муравьиной.

Свойства

Особенности химических свойств аллилового спирта обусловлены реакциями, характерными для аллильных соединений и спиртов. Этот спирт может вступать в реакции галогенирования и гидрогалогенирования по правилу Марковникова.
Для аллильного спирта характерны стандартные для алкенов реакции. Гидрирование происходит с разрывом двойной связи и насыщением углеводородов.

Гидратация протекает в присутствии кислорода, и в результате образуется глицерин.
Так же интересной реакцией является межмолекулярная дегидратация, процессе которой которой образуются простые эфиры, представленные на рисунке.

7.1. Спирты: Номенклатура, классификация, изомерия. ЕГЭ по химии

Аллильные спирты, как правило, окисляются до альдегидов свежеосажденным гидроксидом марганца.
А при взаимодействии с серной кислотой (концентрированной), нагретой до температуры 100 °С, или в присутствии хлорида цинка при температуре 20 °С, в присутствии хлорида меди образуется аллилхлорид.
Аллилхлорид — это хлорорганическое соединение с систематическим названием 3-хлорпропен. Оно активно применяется в промышленности и имеет огромное значение в синтезе аллильных соединений.
Для аллилового спирта характерна полимеризация при воздействии на него кислорода или других окислителей. В результате полимеризации образуется такое вещество, как полиаллиловый спирт.
Химические реакции с аллиловым спиртом используют для получения таких веществ, как глицерин, глицидол. Аклоерин получают простым окислением, а взаимодействием с минеральными и органическими кислотами получают сложные аллиловые эфиры.

Структурная формула

Как уже было сказано выше, пропен-2-ол-1 относится к простым одноатомным спиртам. Структурная формула аллилового спирта представлена ниже.

Также стоит отметить, что за свет двойной связи относится к классу ненасыщенных (непредельных спиртов). Это бесцветная жидкость, которая имеет характерный спиртовой запах, температуру кипения 96,9 °С, ПДК=2мг/м3.

Химические свойства аллилового спирта

Аллиловый спирт, имея в молекуле кратную связь и гидроксильную группу, проявляет свойства спиртов и непредельных соединений:
1. Взаимодействие с галогенами с образованием ? — дигалоидгидринов глицерина
Совершенно иначе, чем этиловый спирт, относится аллиловый спирт к хлору и брому; тогда как обыкновенный спирт дает с ними продукты замещения и окисления (напр. хлораль), аллиловый спирт прямо присоединяет два атома хлора, брома или йода, образуя ?-дигалоидгидрины глицерина C3H6Cl2O, C3H6Br2O и C3H6J2O:

3. Реакция гидратации в присутствии кислорода с образованием глицерина:

4. Окисление с образованием альдегида
Окислителями переводится в альдегид — акролеин, дальнейшее окисление дает акриловую кислоту:

5. Взаимодействие со щелочными металлами с образованием алкоголятов

Опыты по химии. Окисление спирта в альдегид

Со щелочными металлами получаются алкоголяты, которые при действии хлористого аллила дают соответствующий этиловому эфиру аллиловый эфир (С3Н5)2О:

6. Межмолекулярная дегидратация спиртов с образование простых эфиров:

Как получить этиловый спирт?

7. Взаимодействие с минеральными и органическими кислотами с образованием сложных эфиров
Образование сложных эфиров происходит при взаимодействии с минеральными и органическими кислотами:

8. Взаимодействие с магнийгалогеналкилами
Происходит замещение гидроксильного водорода на магнийгалоген и выделение углеводорода:

9. Взаимодействие с хлористым фосфором — PCl3
Треххлористый фосфор дает хлористый аллил C3H5Cl, изомерный с ?- и ? – хлорпропиленами:

Аналогичным путем образуется йодистый аллил C3H5J:

10. Гидратация под действием слабых минеральных кислот
При действии слабых минеральных кислот аллильный спирт способен присоединять элементы воды, причем превращается в пропиленгликоль который, вновь теряя воду, переходит уже в изомерный с аллиловым спиртом пропионовый альдегид или его продукты конденсации:

Полимеризация аллилового спирта идет по следующей схеме:

Операторная модель химико-технологической системы
Операторная схема жидкофазного гидролиза хлористого аллила в аллиловый спирт представлена на рисунке 1.
Хлорпроизводное и водный раствор гидролизирующего агента подают на всасывающую линию компрессора 2, который эмульгирует смесь и сжимает её до давления 15 атм. Причем переключающее устройство гидравлического клапана пускает в действие поршневую ступень компрессора.

При этом, в системе давление повышается до желаемого уровня.
В подогревателе 3 реакционная масса нагревается до температуры 1400С, и в изолированном от теплопотерь реакторе 4 процесс ведут до высокой степени конверсии хлорпроизводного (95% и более). После этого жидкость дросселируют в клапане редуктора 5 почти до атмосферного давления, причем часть ее в испарителе — сепараторе 6 испаряется и пары отделяются от жидкости.

Органические продукты отгоняют с острым водяным паром; из нижней части испарителя 6 отводят раствор хлористого натрия и избыток щелочи.
В ректификационной колонне 7 аллиловый спирт отделяют, азеотропной перегонкой от диаллилового эфира. Из верхней части колонны при 77,8°С отбирают тройную азеотропную смесь аллилового спирта, диаллилового эфира и воды.

Смесь поступает в сепаратор 8, где разделяется на два слоя: нижний (89,5% воды, 10% аллилового спирта и 0,5% диаллилового эфира), и верхний (90% диаллилового эфира; 8,6% аллилового спирта и 1,4% воды). Из сепаратора 8 верхний слой перетекает в аппарат 9, куда также подают воду для извлечения аллилового спирта в сепараторе 10.

Из нижней части колонны 7 жидкость направляют в ректификационную колонну 11 для выделения аллилового спирта.
В процессе синтеза, с ректификационных колонн 7, 11, 13 аллиловый спирт поступает в сборник 14.
Щелочь из испарителя — сепаратора 6 вновь возвращается на стадию синтеза.
Побочные продукты от ректификационных колонн 11 и 13: вода и диаллиловый эфир, поступают на стадию утилизации сырья.

Как получить этиловый спирт?

Разработка и оптимизация методов получения аллилового спирта является актуальной в химической технологии.
Пропеновый спирт, полупродукт производства глицерина, синтетических смол и пластических материалов, и используется в производстве фармацевтических препаратов и в химическом синтезе вообще, но самое большое применение аллиловый спирт нашел в производстве различных сложных эфиров аллила, из которых наиболее важными являются диаллил — фталат и диаллил — изофталат , которые служат в качестве мономеров и реполимеров .

Рис.1. Операторная схема получения аллилового спирта из хлористого аллила:
1 — смеситель; 2 — компрессор; 3 — подогреватель; 4 – реактор; 5 – редуктор; 6 – испаритель — сепаратор; 7, 11, 13 — ректификационная колонна; 8, 10 – сепаратор; 9, 12 – смеситель; 14- сборник

Спирты

Спирты — кислородсодержащие органические соединения, функциональной группой которых является гидроксогруппа (OH) у насыщенного атома углерода.
Спирты также называют алкоголи. Первый член гомологического ряда — метанол — CH3OH.

Общая формула их гомологического ряда — CnH2n+1OH.

Классификация спиртов

По числу OH групп спирты бывают одноатомными (1 группа OH), двухатомными (2 группы OH — гликоли), трехатомными (3 группы OH — глицерины) и т.д.

Одноатомные спирты также подразделяются в зависимости от положения OH-группы: первичные (OH-группа у первичного атома углерода), вторичные (OH-группа у вторичного атома углерода) и третичные (OH-группа у третичного атома углерода).

Номенклатура и изомерия спиртов

Названия спиртов формируются путем добавления суффикса "ол" к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода: метанол, этанол, пропанол, бутанол, пентанол и т.д.

Для спиртов характерна изомерия углеродного скелета (начиная с бутанола), положения функциональной группы и межклассовая изомерия с простыми эфирами, которых мы также коснемся в данной статье.

Получение спиртов

Помните, что в реакциях галогеналканов со сПиртовым раствором щелочи получаются Пи-связи (?-связи) — алкены, а в реакциях с водным раствором щелочи образуются спирты.

Присоединения молекулы воды (HOH) протекает по правилу Марковникова. Атом водорода направляется к наиболее гидрированному атому углерода, а гидроксогруппа идет к соседнему, наименее гидрированному, атому углерода.

В результате восстановления альдегидов и кетонов получаются соответственно первичные и вторичные спирты.

Синтез газом в промышленности называют смесь угарного газа и водорода, которая используется для синтеза различных химических соединений, в том числе и метанола.

Получение этанола брожением глюкозы

Несколько лайфхаков со спиртом. Химия – просто.

В ходе брожения глюкозы выделяется углекислый газ и образуется этанол.

В результате такой реакции у атомов углерода, прилежащих к двойной связи, формируются гидроксогруппы — образуется двухатомный спирт (гликоль).

Химические свойства спиртов

Предельные спирты (не содержащие двойных и тройных связей) не вступают в реакции присоединения, это насыщенные кислородсодержащие соединения. У спиртов проявляются новые свойства, которых мы раньше не касались в органической химии — кислотные.
Щелочные металлы (Li, Na, K) способны вытеснять водород из спиртов с образованием солей: метилатов, этилатов, пропилатов и т.д.

Необходимо особо заметить, что реакция с щелочами (NaOH, KOH, LiOH) для предельных одноатомных спиртов невозможна, так как образующиеся алкоголяты (соли спиртов) сразу же подвергаются гидролизу.

Реакция с галогеноводородами
Реакция с галогеноводородами протекают как реакции обмена: атом галогена замещает гидроксогруппу, образуется молекула воды.

В результате реакций спиртов с кислотами образуются различные эфиры.

Дегидратация спиртов (отщепление воды) идет при повышенной температуре в присутствии серной кислоты (водоотнимающего) компонента.
Возможен межмолекулярный механизм дегидратации (при t 140°С) механизм дегидратации становится внутримолекулярный — образуются алкены.
Названия простых эфиров формируются проще простого — по названию радикалов, входящих в состав эфира. Например:

• Диметиловый эфир — CH3-O-CH3
• Метилэтиловый эфир — CH3-O-C2H5
• Диэтиловый эфир — C2H5-O-C2H5

7.4. Спирты: Химические свойства. ЕГЭ по химии

Качественной реакцией на спирты является взаимодействие с оксидом меди II. В ходе такой реакции раствор приобретает характерное фиолетовое окрашивание.
Замечу, что в обычных условиях третичные спирты окислению не подвергаются. Для них необходимы очень жесткие условия, при которых углеродный скелет подвергается деструкции.

Вторичные и третичные спирты определяются другой качественной реакцией с хлоридом цинка II и соляной кислотой. В результате такой реакции выпадает маслянистый осадок.

Первичные спирты окисляются до альдегидов, а вторичные — до кетонов. Альдегиды могут быть окислены далее — до карбоновых кислот, в отличие от кетонов, которые являются "тупиковой ветвью развития" и могут только снова стать вторичными спиртами.

Такой реакцией является взаимодействие многоатомного спирта со свежеприготовленным гидроксидом меди II. В результате реакции раствор окрашивается в характерный синий цвет.

Важным отличием многоатомных спиртов от одноатомных является их способность реагировать со щелочами (что невозможно для одноатомных спиртов). Это говорит об их более выраженных кислотных свойствах.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2020
Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону.

Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.
Пройдите тест для закрепления знаний
Межклассовыми изомерами предельных одноатомных спиртов являются простые эфиры.
Спирт можно получить реакцией щелочи с галогеналканом в водном растворе.
При внутримолекулярной дегидратации из спиртов образуются алкены.
При нагревании спиртов до 140° преимущественно происходит образование простых эфиров.
Качественная реакция на многоатомные спирты — реакция со свежеприготовленным гидроксидом меди II.